Kulcs különbség – Rezonancia vs tautoméria
Az izoméria egy kémiai jelenség, amely megmagyarázza az azonos molekulaképletű, eltérő szerkezetű és tulajdonságú szerves vegyületek szerkezetét. Az izomerizmus ugyanazon molekulaképlet különböző molekulaszerkezeteinek és térbeli elrendeződéseinek jelenléte. Az izomereket főként két csoportba sorolják: alkotmányos izomerek és sztereoizomerek. A tautomerek az alkotmányos izomerek egy fajtája. Ezek olyan szerves vegyületek, amelyek könnyen átalakulnak egymással. A rezonancia viszont a kémia olyan jelensége, amely leírja a magányos párok és az elektronpárok hatását a vegyület polaritására. A rezonancia és a tautoméria közötti fő különbség az, hogy a rezonancia a magányos elektronpárok és a kötési elektronpárok közötti kölcsönhatás miatt következik be, míg a tautoméria a szerves vegyületek proton áthelyezésével történő egymásba való átalakulása miatt következik be.
Mi az a rezonancia?
A rezonancia egy kémiai fogalom, amely egy vegyület magányos elektronpárjai és kötőelektronpárjai közötti kölcsönhatást írja le. Ez a hatás végül meghatározza az adott szerves vagy szervetlen vegyület tényleges kémiai szerkezetét. A rezonanciahatás kettős kötést és magányos elektronpárt tartalmazó vegyületeknél figyelhető meg. A rezonancia a molekulák polaritását eredményezi.
A rezonanciahatás stabilizálja a vegyületet azáltal, hogy az elektronokat delokalizálja a pi-kötésekben. A molekulákban lévő elektronok mozoghatnak az atommagok körül, mivel az elektronok nem rendelkeznek rögzített atomhelyzettel. Ezért a magányos elektronpárok pi-kötésekké mozoghatnak, és fordítva. Ez a stabil állapot elérése érdekében történik. Ezt az elektronmozgási folyamatot rezonancia néven ismerik. A rezonancia struktúrák felhasználhatók egy molekula legstabilabb szerkezetének meghatározására.
01. ábra: A fenol rezonanciastruktúrái
Egy molekulának több rezonanciaszerkezete is lehet a molekulában lévő magányos párok és pi-kötések száma alapján. Egy molekula összes rezonanciaszerkezetében ugyanannyi elektron van, és az atomok elrendezése azonos. Ennek a molekulának a tényleges szerkezete hibrid szerkezet az összes rezonanciaszerkezetben. A rezonancia effektusnak két típusa van;
- Pozitív rezonanciahatás
- Negatív rezonanciahatás
A pozitív rezonanciahatás megmagyarázza a pozitív töltésű vegyületekben fellelhető rezonanciát. Ekkor a pozitív rezonanciahatás segít stabilizálni a pozitív töltést abban a molekulában. A negatív rezonanciahatás megmagyarázza a molekulában lévő negatív töltés stabilizálódását. A rezonancia figyelembevételével kapott hibrid szerkezet azonban alacsonyabb energiájú, mint az összes rezonanciaszerkezet.
Mi az a tautoméria?
Tautomerizmus annak a hatása, hogy több olyan vegyület van, amelyek képesek egymásra átalakulni egy proton áthelyezésével. Ez a hatás leggyakrabban aminosavakban és nukleinsavakban jelentkezik. Az interkonverzió folyamatát tautomerizációnak nevezik. Ez egy kémiai reakció. Itt a protonok áthelyezése egy hidrogénatom kicserélését jelenti két másik atomforma között. A hidrogénatom kovalens kötést képez az új atommal, amely megkapja a hidrogénatomot. A tautomerek egyensúlyban vannak egymással. Mindig a vegyület két formájának keverékében léteznek, mivel megkísérlik a különálló tautomer formát előállítani.
02. ábra: Tautomeria
A tautomerizáció során a molekula szénváza nem változik. Csak a protonok és az elektronok helyzete változik. A tautomerizáció egy intramolekuláris kémiai folyamat, amelynek során a tautomer egyik formáját egy másik formává alakítják. Gyakori példa a keto-enol-tautomerizmus. Ez egy sav vagy bázis katalizált reakció. jellemzően egy szerves vegyület keto formája stabilabb, de bizonyos állapotokban az enol forma stabilabb, mint a keto forma.
Mi a különbség a rezonancia és a tautuméria között?
Rezonancia vs tautoméria |
|
| A rezonancia egy kémiai fogalom, amely egy vegyület magányos elektronpárjai és kötőelektronpárjai közötti kölcsönhatást írja le. | A tautomerizmus annak a hatása, hogy több olyan vegyület van, amelyek képesek egymásra átalakulni egy proton áthelyezésével. |
| Folyamat | |
| A rezonancia több formájának jelenléte (azonos kémiai vegyület), amelyek meghatározzák a vegyület tényleges szerkezetét. | A tautomerizmus ugyanazon vegyület két (vagy több) formájának jelenléte, amelyek képesek egymásra átalakulni. |
| Egyensúlyi állapot | |
| A rezonanciastruktúra nem létezik egyensúlyban. | A tautomerek egyensúlyban vannak egymással. |
| Áthelyezés | |
| Rezonancia-struktúrákat kaphatunk kötéselektronok és magányos elektronpárok áthelyezésével. | Tautomerek előállíthatók egy proton (és elektronok) áthelyezésével. |
Összefoglaló – Rezonancia vs tautomerizmus
A rezonancia és a tautomerizmus fontos kémiai fogalmak. A rezonanciát a kémiai vegyület tényleges szerkezetének meghatározására használják. A tautomerizmus határozza meg egy vegyület kémiai szerkezetét, amely adott körülmények között a legstabilabb. Sok különbség van két kifejezés között. A rezonancia és a tautoméria közötti különbség az, hogy a rezonancia a magányos elektronpárok és a kötéselektronpárok közötti kölcsönhatás miatt következik be, míg a tautoméria a szerves vegyületek proton áthelyezése révén történő kölcsönös átalakulása miatt következik be.
