Konjugáció vs rezonancia
A konjugáció és a rezonancia két fontos jelenség a molekulák viselkedésének megértésében.
Mi az a ragozás?
Egy molekulában, amikor váltakozó egyszeres és többszörös kötés van jelen, azt mondjuk, hogy a rendszer konjugált. Például a benzolmolekula egy konjugált rendszer. A többszörös kötésben egy szigma kötés és egy vagy két pi-tó található. A Pi kötéseket átfedő p pályák alkotják. A p pályákon lévő elektronok a molekula síkjára merőlegesen helyezkednek el. Tehát amikor a váltakozó kötésekben pi-kötések vannak, az összes elektron delokalizálódik a konjugált rendszerben. Más szavakkal, elektronfelhőnek hívjuk. Mivel az elektronok delokalizáltak, a konjugált rendszer összes atomjához tartoznak, de nem csak egy atomhoz. Ez csökkenti a rendszer általános energiáját és növeli a stabilitást. A konjugált rendszer létrehozásában nemcsak a pi-kötések, hanem az egyedül álló elektronpárok, gyökök vagy karbénium-ionok is részt vehetnek. Ezekben az esetekben vagy nem kötött p pályák vannak, két elektronnal, egy elektronnal vagy nincs jelen elektron. Léteznek lineáris és ciklikus konjugált rendszerek. Néhányan csak egy molekulára korlátozódnak. Ha vannak nagyobb polimer szerkezetek, akkor nagyon nagy konjugált rendszerek lehetnek. A konjugáció jelenléte lehetővé teszi, hogy a molekulák kromoforként működjenek. A kromoforok elnyelik a fényt; ezért a vegyület színes lesz.
Mi az a rezonancia?
A Lewis-struktúrák írásakor csak vegyértékelektronokat jelenítünk meg. Azáltal, hogy az atomok megosztják vagy átadják az elektronokat, megpróbáljuk minden atomnak megadni a nemesgáz-elektronikus konfigurációt. Ebben a kísérletben azonban mesterséges helyet helyezhetünk el az elektronokon. Ennek eredményeként egynél több ekvivalens Lewis-struktúra írható fel sok molekulára és ionra. Az elektronok helyzetének megváltoztatásával írt struktúrákat rezonancia struktúráknak nevezzük. Ezek csak elméletben létező struktúrák. A rezonancia struktúrák két tényt közölnek a szerkezetről.
• A rezonancia struktúrák egyike sem lesz a tényleges molekula helyes ábrázolása. És egyik sem fog teljesen hasonlítani a tényleges molekula kémiai és fizikai tulajdonságaira.
• A tényleges molekulát vagy az iont a legjobban az összes rezonanciaszerkezet hibridje képviseli.
A rezonanciastruktúrákat a ↔ nyíl jelzi. Az alábbiakban a karbonátionok rezonanciaszerkezetét mutatjuk be (CO32-).
Röntgenvizsgálatok kimutatták, hogy a tényleges molekula e rezonanciák között van. A vizsgálatok szerint a karbonátionokban az összes szén-oxigén kötés egyenlő hosszúságú. A fenti struktúrák szerint azonban egy kettős kötést és két egyes kötést láthatunk. Ezért, ha ezek a rezonanciastruktúrák külön-külön fordulnak elő, ideális esetben különböző kötéshosszúságúnak kell lennie az ionban. Ugyanazok a kötéshosszak azt jelzik, hogy ezen struktúrák egyike sem található meg a természetben, inkább ennek hibridje létezik.
Mi a különbség a konjugáció és a rezonancia között?
• A rezonancia és a ragozás összefüggenek egymással. Ha egy molekulában konjugáció van, akkor a pi kötések váltogatásával rezonanciastruktúrákat rajzolhatunk rá. Mivel a pi elektronok delokalizáltak az egész konjugált rendszerben, az összes rezonanciastruktúra érvényes az ilyen molekulákra.
• A rezonancia lehetővé teszi egy konjugált rendszer számára az elektronok delokalizálását.
