Fenil vs benzil
Mind a fenil, mind a benzil benzolból származik, és a kémiahallgatók gyakran összekeverik. A fenil egy szénhidrogénmolekula, amelynek képlete C6H5, míg a benzilcsoport C6H 5CH2; egy extra CH2 csoport a benzolgyűrűhöz kapcsolódik.
Fenil
A fenil egy szénhidrogénmolekula, amelynek képlete C6H5 Ez benzolból származik, ezért hasonló tulajdonságokkal rendelkezik, mint a benzol. Ez azonban különbözik a benzoltól, mivel egy szénatomban nincs hidrogénatom. Tehát a fenil molekulatömege 77 g mol-1 A fenil rövidítése Ph. Általában a fenil egy másik fenilcsoporthoz, atomhoz vagy molekulához kapcsolódik (ez a rész szubsztituensként ismert, R csoport, mint az ábrán). A fenil szénatomjai sp2 hibridizálódnak, mint a benzolban. Az összes szén három szigma kötést tud kialakítani. A szigmakötések közül kettő két szomszédos szénatommal jön létre, így gyűrűs szerkezet jön létre. A másik szigma kötés hidrogénatommal jön létre. A gyűrű egyik szénatomjában azonban a harmadik szigmakötés egy másik atommal vagy molekulával jön létre, nem pedig hidrogénatommal. A p pályákon lévő elektronok átfedik egymást, és létrehozzák a delokalizált elektronfelhőt. Ezért a fenilben hasonló C-C kötéshosszak vannak az összes szénatom között, függetlenül attól, hogy vannak-e váltakozó egyes és kettős kötések. Ez a C-C kötés hossza körülbelül 1,4 Å. A gyűrű sík, és 120°-os szöget zár be a szén körüli kötések között. A fenil szubsztituens csoportja miatt a polaritás és más kémiai vagy fizikai tulajdonságok megváltoznak. Ha a szubsztituens elektronokat ad a gyűrű delokalizált elektronfelhőjének, akkor ezeket elektrondonor csoportoknak nevezzük (pl. -OCH3, NH2). Ha a szubsztituens vonzza az elektronokat az elektronfelhőből, azt elektronvonó szubsztituensnek nevezik. (Pl. -NO2, -COOH). A fenilcsoportok aromásságuk miatt stabilak, így nem esnek könnyen oxidáción vagy redukción át. Ezenkívül hidrofóbok és nem polárisak.
Benzil
A benzil képlete C6H5CH2 Ez is egy származéka benzolból. A fenilcsoporthoz képest a benzilben egy CH2 csoport kapcsolódik a benzolgyűrűhöz. Egy másik molekularész (a képen látható R csoport) a CH2 szénatomhoz kapcsolódva kapcsolódhat a benzilcsoporthoz. A benzilcsoport rövidítése „Bn”. A benzilcsoport molekulatömege 91 g mol-1 Mivel van benzolgyűrű, a benzilcsoport aromás. A szerves kémiai mechanizmusokban a benzilcsoport vagy gyökként, karbokationként képződhet (C6H5CH2 +) vagy karboaniont (C6H5CH2 –). Például a nukleofil szubsztitúciós reakciókban benzilgyök vagy kation köztitermék képződik. Ezek az intermedierek nagyobb stabilitást mutatnak, mint az alkilcsoport vagy kation. A benzil-helyzet reaktivitása hasonló az allil-helyzetéhez. A benzilcsoportokat gyakran használják a szerves kémiában védőcsoportként, különösen a karbonsav vagy alkohol funkciós csoportok védelmére.
Mi a különbség a fenil és a benzil között?
• A fenil molekulaképlete C6H5, míg benzilben C6 H5CH2.
• A benzilnek extra CH2 csoportja van a fenilhez képest.
• A fenilcsoportban a benzolgyűrű közvetlenül egy szubsztituens molekulához vagy atomhoz kapcsolódik, de a benzilben a CH2 csoport egy másik molekulával vagy atommal kapcsolódik.
