A legfontosabb különbség a Claisen- és a Dieckmann-kondenzáció között az, hogy a Claisen-kondenzációs reakció a kapcsolási reakció egy fajtája, míg a Dieckmann-kondenzációs reakció a gyűrűképző reakció egy fajtája.
A kondenzációs reakció a kémiában olyan kémiai reakció, amelyben a reakció melléktermékeként vízmolekula(k) vagy alkohol képződik. Ez a víz/alkohol molekula egy hidrogénatom és egy –OH csoport kombinációjából jön létre, amelyek két különböző, egymással reakcióba lépő molekulából származnak.
Mi az a Claisen-kondenzáció?
A Claisen-kondenzáció a kapcsolási reakció egy fajtája, amelyben szén-szén kötés jön létre két észter vagy egy észter és egy karbonilvegyület között. Ez a reakció erős bázis jelenlétében megy végbe, ami béta-keto-észtert vagy béta-diketont eredményez. A reakciót Rainer Ludwig Claisen tudósról nevezték el. Az általános reakcióképlet a következő:
01. ábra: Claisen-kondenzáció kémiai egyenlete
Van néhány követelmény a reakció előfordulásához. Az egyik követelmény az, hogy legyen legalább egy enolizálható reagens. Más szavakkal, legalább egy reagensnek alfa-protonnal kell rendelkeznie, és ennek a protonnak képesnek kell lennie a deprotonációra, ami az enolát aniont képezi. Az enolizálható és nem-enolizálható karbonilvegyületek néhány kombinációja Claisen-kondenzációs reakción mehet keresztül. Egy másik tényező ezen a követelményen kívül, hogy az erős bázis nem zavarhatja a Claisen-reakciót nukleofil szubsztitúcióval vagy karbonil-szénatomokkal való addícióval. Egy másik követelmény az észter alkoxi-protonja, amelynek viszonylag jó kilépőcsoportnak kell lennie.
Mi az a Dieckmann kondenzáció?
A Dieckmann-kondenzáció a gyűrűképző reakció egy fajtája, amelyben a diészterek reakcióba lépve béta-keto-észtereket képeznek. Ezért ez egy intramolekuláris kémiai reakció, és W alter Dieckmann német tudósról kapta a nevét. Ez az intramolekuláris reakció, amely egyenértékű a Claisen-kondenzációval, amely egy intermolekuláris reakció. Ennek a reakciónak a reakció általános képlete a következő:
02. ábra: Dieckmann kondenzációs reakció
Ha figyelembe vesszük a Dieckmann kondenzációs reakció reakciómechanizmusát, az egy észter deprotonálódását foglalja magában az alfa-helyzetben, ami egy enolát iont hoz létre, amely 5-exo-trig nukleofil támadáson megy keresztül, és ciklikus enolt eredményez. Ennek a terméknek a Bronsted-Lowry savval történő protonálásával azonban újra béta-keto-észter keletkezik. Ebben a reakcióban a sztérikus stabilitás miatt öt- és hattagú gyűrűk képződnek. Például az 1,6-diészterek öttagú béta-keto-észter-gyűrűket, míg az 1,7-diészterek hattagú béta-keto-észter-gyűrűket alkothatnak.
Mi a különbség a Claisen és a Dieckmann kondenzáció között?
A Claisen-kondenzáció a kapcsolási reakció egy fajtája, amelyben szén-szén kötés jön létre két észter vagy egy észter és egy karbonilvegyület között. A Dieckmann-kondenzáció a gyűrűképző reakció egy fajtája, amelyben a diészterek reakcióba lépve béta-keto-észtereket képeznek. Ezért a legfontosabb különbség a Claisen- és a Dieckmann-kondenzáció között az, hogy a Claisen-kondenzációs reakció a kapcsolási reakció egy fajtája, míg a Dieckmann-kondenzációs reakció a gyűrűképző reakció egy típusa.
Az alábbi infografika további részleteket sorol fel a Claisen- és Dieckmann-kondenzáció közötti különbségről.
Összefoglaló – Claisen vs Dieckmann kondenzáció
A Claisen-kondenzáció és a Dieckmann-kondenzáció a kondenzációs reakciók olyan típusai, ahol a reakció melléktermékeként víz/alkohol képződik. A legfontosabb különbség a Claisen- és a Dieckmann-kondenzáció között az, hogy a Claisen-kondenzációs reakció a kapcsolási reakció egy fajtája, míg a Dieckmann-kondenzációs reakció a gyűrűképző reakció egy típusa.
